Stamford Raffles trở về Bencoolen không lâu sau khi ký hiệp ước và để cho William Farquhar chịu trách nhiệm về khu định cư mới, với một số pháo và một trung đoàn nhỏ gồm các binh sĩ Ấn Độ. Thiết lập một thương cảng từ sơ khai là một nỗ lực gian nan. Chính quyền của Farquhar trợ cấp tương đối và bị cấm thu thuế cảng để tăng thu nhập do Stamford Raffles quyết định rằng Singapore sẽ là một cảng tự do. Farquhar khuyến khích những người định cư đến Singapore, và cử một viên chức Anh Quốc đến đảo Saint John để mời tàu thuyền qua lại đến dừng chân tại Singapore. Do tin tức về cảng tự do lan rộng khắp quần đảo, các thương nhân người Bugis, Hoa Peranakan, và Ả Rập kéo đến đảo, tìm cách nhằm phá vỡ hạn chế mậu dịch của người Hà Lan. Trong năm bắt đầu hoạt động, trao đổi mậu dịch thông qua Singapore trị giá 400.000$ (đô la Tây Ban Nha). Đến năm 1821, dân số đảo tăng lên khoảng 5.000, và khối lượng mậu dịch là 8 triệu $. Dân số đạt mốc 10.000 vào năm 1825, và khối lượng mậu dịch là 22 triệu $, Singapore vượt qua cảng Penang tồn tại từ lâu.[10]

Stamford Raffles trở về đến Singapore trong năm 1822 và phê phán nhiều quyết định của Farquhar, bất chấp việc Farquhar thành công trong việc lãnh đạo khu định cư vượt qua những năm đầu khó khăn. Chẳng hạn như nhằm tạo ra thu nhập cần thiết, Farquhar dùng đến việc bán các giấy phép cờ bạc và bán thuốc phiện, điều mà Stamford Raffles cho là các tệ nạn xã hội. Khó chịu trước sự lộn xộn của thuộc địa, Stamford Raffles bắt đầu phác thảo một bộ các chính sách mới cho khu định cư. Ông cũng sắp xếp Singapore thành những phân khu chức năng và dân tộc theo Kế hoạch Stamford Raffles về Singapore.[10]

Ngày 7 tháng 6 năm 1823, John Crawfurd ký một hiệp ước thứ nhì với Quốc vương và Temenggong, theo đó mở rộng thuộc địa của Anh Quốc ra hầu hết đảo. Quốc vương và Temenggong giao lại hầu hết các quyền quản trị của họ đối với đảo, bao gồm cả thu thuế cảng để đổi lấy các khoản báo đáp hàng tháng trọn đời lần lượt là 1500$ và 800$. Hiệp định này đưa đảo nằm dưới hệ thống pháp luật Anh Quốc, với điều khoản là nó sẽ đưa vào chương mục các phong tục, truyền thống và tôn giáo Mã Lai.[10] Stamford Raffles thay thế chức thống đốc của Farquhar bằng một quản trị viên có năng lực và tiết kiệm là John Crawfurd.[13] Trong tháng 10 năm 1823, Stamford Raffles rời đi để về Anh Quốc và sau đó không bao giờ trở về Singapore.[14] Năm 1824, Quốc vương Johor nhượng vĩnh viễn Singapore cho Công ty Đông Ấn Anh.